Em The Guild of Merchant Explorers, cada jogador começa com uma cidade no seu tabuleiro de mapa pessoal. Embaralhe o baralho de cartas de terreno e revele a maioria dessas cartas uma por uma. Com base no terreno revelado, cada jogador coloca no seu tabuleiro cubos que estão conectados à sua cidade inicial ou a outros cubos. A sua intenção é completar áreas no seu tabuleiro, atravessar os mares para novas terras e estabelecer novas cidades no tabuleiro. Você pode explorar navios naufragados em busca de tesouros - o que lhe dá capacidades especiais de colocação - e criar ligações entre locais para ganhar pontos de bónus. Os objetivos comuns podem ser concluídos por todos os jogadores, sendo que os que os concluírem primeiro marcam mais pontos. No final de uma rodada, todos os cubos são removidos de cada tabuleiro, deixando apenas as cidades no mapa, por isso, se não estabelecer novas cidades, ficará preso nos mesmos locais. The Guild of Merchant Explorers contém várias cópias de quatro mapas diferentes, e o jogo foi projetado para que você possa jogar remotamente com uma ou mais cópias.