Sob cada cidade, exceto Chicago, há uma carta escondida. O restante das cartas é distribuído entre os jogadores, permitindo que cada um tire conclusões sobre que carta está oculta sob cada cidade. A cada rodada, cada jogador:

1) Pode colocar gangsters em uma cidade. Gangsters grandes (peritos) e pequenos têm o mesmo valor, mas os gangsters grandes retornam para a mão ao fim de cada rodada, os pequenos não. Gangsters pequenos nunca podem estar sozinhos numa cidade. Após colocar os gangsters, você precisa ter mais deles do que qualquer adversário naquela cidade.

2) Joga, obrigatoriamente, uma carta da mão, revelando aquela informação sobre a cidade.

Quando todos tiverem 2 cartas na mão, uma carta de polícia é virada. Quando houver 3 símbolos de polícia da mesma cor, esta será a rodada final.

Quando todos ficarem sem cartas, as cartas escondidas são reveladas. O jogador com mais gangsters numa cidade "ganha" a carta correspondente. Se for uma carta dinheiro, vale o número de pontos indicado. Se for uma arma, um de seus gangsters grandes é morto. As barras indicam que seus gangsters vão para a prisão por 2 rodadas, e a carta com a cruz vermelha, que eles vão para o hospital por 1 rodada. Se você tirar a carta com o homem riscado em Cincinnati, você está proibido de jogar gangsters lá pelo resto do jogo.

CHICAGO: Chicago não tem uma carta escondida. Em vez disso, ela vale metade (arredondada para baixo) da soma das últimas cartas jogadas pelos jogadores em cada uma das cidades à sua esquerda (cartas com punições valem 0 pontos e não provocam punições para o jogador que ganhou Chicago). A carta de Chicago se move um espaço para a direita a cada rodada.

DICAS PARA INICIANTES

As cartas para cada cidade são listadas na parte de baixo. Assim, se você tiver 3 cartas de Boston ou 2 de Philadelphia, você tem uma boa idéia sobre o que estas cidades contêm.

Se você tem a arma de Detroit ou Kansas City, você SABE que aquela cidade vai valer alguns pontos.

O mesmo não vale para a Philadelphia, onde você ainda pode ser mandado para a prisão.

Procure dar informações inúteis no começo e guarde seus gangsters até ver o que os adversários estão planejando.