O jogo consiste em 24 episódios, começando com o desenvolvimento de uma cidade nos seus estágios iniciais pré-industriais e progredindo através da industrialização. Durante cada jogo, os jogadores personalizam a sua experiência adicionando elementos aos seus tabuleiros pessoais e adicionando cartas ao jogo. As escolhas e ações dos jogadores feitas durante uma sessão de jogo são transferidas para a sessão seguinte, criando uma experiência de jogo personalizada.

Para os jogadores que não queiram ter a experiência do My City como um jogo legacy, tê à disposição um tabuleiro de dupla face que oferece uma preparação para jogos repetíveis (alguns elementos da experiência legacy são necessários para este modo, os jogadores podem desbloquear esses elementos ao jogar os 4 primeiros episódios).