Em Mr. Jack, um dos dois jogadores representa Mr. Jack, que será um dos oito personagens no tabuleiro. Este jogador sabe que personagem é o Mr. Jack, e o seu objetivo é fugir da cidade assim que possível (ou evitar ser apanhado em oito turnos). O outro jogador representa um detetive privado (que não está representado no tabuleiro) que tenta descobrir a identidade do Mr. Jack - mas ele só pode fazer uma única acusação durante o jogo!

Durante cada turno, os jogadores movem os personagens usando seus poderes especiais e colocando-os na sombra ou na luz. No final de cada turno, as testemunhas declaram se enxergam Jack - isto é, se ele está na luz ou adjacente a outro personagem - ou não (sozinho nas sombras). Isso permite que o investigador saiba quais personagens são inocentes. Conforme os turnos progridem, o investigador tentará eliminar os suspeitos enquanto Jack tentará escapar. Intuição, lógica e sangue frio serão necessários para cada um dos dois participantes.