As estações passam à medida que você desenvolve seu vinhedo, colhe uvas, produz vinho e atende pedidos.

Em Viticulture, os jogadores assumem o papel de pessoas da Toscana rústica e pré-moderna que herdaram vinhas escassas. Eles têm alguns terrenos, um velho lixão, uma pequena adega e três trabalhadores. Cada um deles sonha em ser o primeiro a considerar sua vinícola um verdadeiro sucesso. Os jogadores estão na posição de determinar como querem alocar os seus trabalhadores ao longo do ano. Cada estação é diferente numa vinha, por isso os trabalhadores têm tarefas diferentes que podem realizar no verão e no inverno. Há competição por essas tarefas e muitas vezes o primeiro trabalhador a chegar ao trabalho tem uma vantagem sobre os trabalhadores subsequentes. Felizmente para os jogadores, as pessoas adoram visitar vinícolas, e acontece que muitos desses visitantes estão dispostos a ajudar no vinhedo durante a visita, desde que você designe um trabalhador para cuidar deles. Suas visitas (na forma de cartões) são breves, mas podem ser muito úteis. Usando esses trabalhadores e visitantes, os jogadores podem expandir seus vinhedos construindo estruturas, plantando vinhas (cartões de vinha) e atendendo pedidos de vinho (cartões de pedido de vinho). Os jogadores trabalham com o objetivo de administrar a vinícola de maior sucesso na Toscana.