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Em Great Western Trail, você desempenhará o papel de fazendeiros de meados do século XIX que atravessavam o oeste americano para comercializar gado e desenvolver a área que leva ao oeste. Você fará isso movendo-se ao longo da trilha, realizando uma ação relacionada ao espaço que você acaba e reabastecendo seu gado. Periodicamente, você chegará a Kansas City para fazer um comércio maior e desenvolver ainda mais suas habilidades. Este é um jogo que contém uma mistura de construção de deck, colocação de peças e desenvolvimento de motor. Os jogadores ganham pontos com base em suas cartas, edifícios colocados, entregas feitas, até onde seu trem pode chegar e várias outras medidas. O jogador com mais pontos no final do jogo vence!